Synthese von (±)-2-Phenyl-2-(2-piperidyl)essigsäure-methylester

Die Synthese von (±)-2-Phenyl-2-(2-piperidyl)essigsäure-methylester erfolgt durch eine Modifikation des Verfahrens von Pannizon.

1. Benzylcyanid wird mit 2-Chlorpyridin im basischen Milieu aryliert.
2. Das erhaltene Phenyl-(2-pyridyl)-acetonitril wird im sauren Milieu hydrolysiert.
3. Mit Methanol wird der entstandene Nitrilrest zum entsprechenden Methylester verestert.
4. Der Pyridinring wird mit Wasserstoff unter Platin-Katalyse in wässriger Essigsäure reduziert, was zu einem Diastereomerengemisch von (±)-2-Phenyl-2-(2-piperidyl)essigsäure-methylester führt.
5. Das energetisch begünstigte threo-Isomer kann durch Epimerisierung aus den erythro-Isomeren gewonnen werden.

Das Diastereomerengemisch von (±)-2-Phenyl-2-(2-piperidyl)essigsäure-methylester wird häufig zur Herstellung von Medikamenten wie Methylphenidat verwendet.